sa, Obolenskas, Kozelskas, Liudimeskas ir Serenskas su savo apygardomis. Tarp Maskvos ir Lietuvos buvo sudaryta puolimo gynimosi sąjunga prieš totorius su pastaba: jei kuriai nors valstybei aplinkybės neleis eiti i talką antrajai, toks nedalyvavimas bendroje kovoje negalįs pačios sąjungos galiojimo suardyti. Sutartis turėjo būti sutvirtinta A. vedybomis su Jono III dukterimi Elena.
Sutikdamas išleisti savo dukterį už A., Jonas III iškėlė sąlygą, kad A. pasižadėtų jos neversti priimti Romos tikėjimo. 1495 I 6 į Maskvą nuvyko A. delegacija Elenos parsivežti. Vestuvės įvyko Vilniuje 1495 II 15. Jono III sumanymu, jo duktė turėjo būti jo agentu Lietuvoje ir, savo bajorų tarnų padedama, sekti Lietuvos politikos raidą ir apie viską informuoti tėvą. A. Maskvos siekimai buvo aiškūs. Elenos palydovai pamažu buvo išsiųsti iš Lietuvos. A. ir jo patarėjai laukė, kad drauge su Elena liausis pasienio puldinėjimai ir kad abidvi valstybės kartu kovos su bendrais priešais. Jie tikėjosi, kad Jonas grąžins Lietuvai prieš 1494 atplėštas žemes. Maskvos valdovas, reikalaudamas pastatyti Elenai graikų tikėjimo bažnyčią did. kun-ščio rūmuose, dėjosi graikų tikėjimo globėju, norėjo sukelti Lietuvoje tikybines kovas ir patraukti rusus į savo pusę. Nuo pat taikos pasirašymo (1494) jis siūlė viešai totoriams ir valachams palaikyti draugiškus santykius su Lietuva, o slaptai kurstė juos prieš Lietuvą. Jono III taktika Lietuvos pasieny nesiliovė: iš vienos pusės ėjo nuolatiniai puolimai Lietuvos valstybės pakraščių, iš antros, Lietuvai tarnaują kun-ščiai buvo kviečiami pasiduoti jam su visomis jų valdomomis žemėmis. Jonas stengėsi patraukti prieš A. turkų sultoną. Kai A. užmezgė santykius su Švedija ir Auksinės Ordos valdovais, Jonas prikaišiojo A. tai kaip taikos sutarties laužymą. Jonas ieškojo priekabių naujam karui. Jis norėjo turėti savo rankose įrodymų, kad ne jis, o A. yra taikos sutarties laužytojas. Kai tai jam (nepavyko, jis nukreipė savo dėmesį į tikybinius dalykus, ieškodamas juose priekabių savo kariuomenei įsikišti.
Kai Lietuva gyveno sunkius laikus bekariaudama 1492—1494 su Maskva, katalikų dvasininkai nebuvo priešingi A. sutuoktuvėms su rytų tikėjimo Maskvos kun-tyte. Pasibaigus karui, buvo atkreiptas dėmesys į tai, kad Lietuvos valdovas ir jo žmona yra ne vieno tikėjimo. A. motina, karalienė Elzbieta, ir jo brolis kardinolas Fridrichas spaudė A. paveikti savo žmoną, kad ji, jei ne stačiai pereitų į katalikybę, tai kad bent priimtų uniją. A., pažadėjęs savo žmonai palikti visišką tikėjimo laisvę, nedarė jokių pasikėsinimų prieš jos sąžinę. Jonas norėjo gauti prisipažinimą iš Elenos, kad jos vyras ją ver-čiąs keisti tikėjimą, bet ji tylėjo. Tuomet jis paragino jam pasiduoti kunigaikščius Simaną Bielski, Masalskius, Chatetovs-kį, Simaną Možaiskį, valdžiusį černihovą, Starodubą, Homelį ir Liubečių, ir Vasilių šemiačičių, turėjusį Seversko Naugardą. Simanas Bielskis, susitaręs su Maskvos valdovu, atsiuntė A. savo pasidavimo pateisinimą, kuriame skundėsi tai padaręs, nebegalėdamas daugiau pakęsti pravoslavų tikėjimo persek'ojimo. Jonas, tarsi gindamas pravoslavus nuo priespaudų, paskelbė karą 1500. Karo paskelbimas Lietuvą užklupo nepasirengusią. Maskvos kariuomenė prie Vėdrošos upės sumušė kun-ščio Konstantino Ostrogišk'o vadovaujamą Lietuvos kariuomenę. Ostrogiškis pakliuvo į nelaisvę. Pasinaudoję šia Lietuvą ištikusia nelaime, iš Lietuvos pabėgę kun-ščiai stengėsi užgrobti kiek galėdami daugiau Lietuvos žemių. Maskvos teritorija pasiekė Dniepro upę. Tuo metu Krymo chanas Mengli-Girėjus puolė Valuinę ir Lietuvai priklausančią rytų Podolę.
A. vyriausybė ieškojo sąjungininkų. A. pavyko 1501 VI 21 sudaryti apsigynimo sutartis su Livonijos magistru Plettenbergu. Pagal ją Lietuvos kariuomenė turėjo susi ju'ngti su Livinijos kariuomene netoli Ostrovo prie Didžiosios (Velikaja) upės. Plettenberg įsiveržė į Pskovo žemes ir netoli Izborsko išblaškė rusų kariuomenę, pasirengusią įsiveržti į Livoniją. Paskui paėmė Ostrovą. Nesulaukęs lietuvių pagalbos, Plettenberg pasitraukė. Tų pačių metų rudenį rusai pasiekė Felliną ir Ven-deną ir pasitraukė, paėmę į nelaisvę 40.000 žmonių. 1502 livoniečiai turėjo kelis laimėjimus prie Narvos ir Krasnyj. 1502 IX 13 Plettenbergui pavyko sumušti didelė rusų armija. A., priverstas kovoti ne tik su Maskva, bet ir su Krymo totoriais, negalėjo duoti jam pagalbos; be to, A. jau buvo pradėjęs taikos derybas su Maskva. Livonija buvo priversta pasirašyti atskirą taiką. Lietuvai anksčiau pasirašius, Livonijos ir Lietuvos sąjunga iširo.
Be Livonijos, A. buvo kreipęsis į Lenkiją, į Vengriją, kurią valdė A. brolis Vladislovas, į Auksinę Ordą ir į Romos popiežių. Lenkija atsisakė Lietuvai padėti. Karalius Jonas Albertas drauge su kitu A. broliu, Vengrijos karaliumi, sutiko pasiųsti į Maskva pasiuntinius, kurie kvietė Maskvą taikiai gyventi su lietuviais, nes karas blaškąs krikščioniškųjų karalių jėgas ir darąs žalą pačiai krikščionybei, kuri turinti kovoti su turkais. Priešingu atveju A. broliai grasino Maskvai padėsią Lietuvai kariauti.